Habe auf meinem Raspi schon länger Pi-hole im Einsatz und finde es super.
Soeben installiert ich Nagios3 nach dieser Anleitung.
Bei dem Versuch http://IPdesRaspi/nagios3/ das Dashboard aufzurufen werde ich nach Eingabe das Benutzer/Passwort des Nagios3 immer auf das Dashboard des PiHole umgeleitet.
Die Installation von weiteren Web-Anwendungen ist weniger ein Thema für Pi-hole als mehr ein Thema für den Web-Server lighttpd.
Pi-hole bringt eine eigene lighttpd-Installation mit, die den HTTP-Port 80 bereits belegt. Eigene Erweiterungen der lighttpd-Konfiguration können update-fest über /etc/lighttpd/external.conf vorgenommen werden.
Du suchst also genaugenommen nach einer Lösung für die Koexistenz einer Website oder sogar einer zweiten lighttpd-Installation auf einer Maschine.
Ein generell vielversprechender Ansatz scheint die Nutzung einer weiteren IP-Adresse zu sein; mögliche Lösungsansätze dafür lassen sich auch im Internet finden, z.B. unter Running a web server while using Pi Hole.