Der DNS Server muss schon auf das Pi-hole zeigen, denn Dein Router richtet die Anfragen vermutlich direkt (ohne Filterung) and die große weite Welt.
Wir haben mehrere tausend Nutzer, die Pi-hole täglich mit großem Erfolg verwenden. Eine genau Zahl kann man nicht nennen, da wir keinerlei Telemetrie erfassen. GitHub gibt jedoch an, dass täglich (!) rund 500 - 600 individuelle Kopien des Codes heruntergeladen werden.
Mit hoher Wahrscheinlichkeit liegt es also an Deiner Konfiguration, aber dafür haben wir diese Diskussionsplattform hier - zum Austausch genau auch über solche Dinge.
Bei mir schließt das Laden dieser beiden Seiten in unter 3 Sekunden komplett ab. Vielleicht habt ihr beiden eine Firewall auf dem Pi-hole Gerät, die Port 443 (HTTPS) Anfragen ins Leere gehen lässt? Das würde genau diese Symptome erzeugen, da Werbeanfragen, die über HTTPS gestellt werden, niemals beantwortet werden und der Browser ewig auf sie wartet.
Das ist ein bekanntes Problem der Fritzbox, wir haben hier im deutschen Teil des Forums bereits eine Lösung, die Du vermutlich direkt so verwenden kannst:
Entsprechend dort nicht "speedport.ip" sondern "fritz.box" (oder was Du brauchst) eintragen.
Ich habe keine Win-Erfahrung, da müssen andere aushelfen, aber sei versichert, dass so ziemlich alle Probleme gelöst werden, wenn Du den Pi-hole DHCP Server verwendest und den in der Fritz-Box abschaltest. Höchstwahrscheinlich verwendet Win seine eigenen DNS-Server, die dann das Pi-hole eben nur manchmal verwenden und manchmal irgendwas anderes (wo dann selbstverständlich nicht gefiltert werden kann).
Auch zu weiteren konkreten Fragen werden wir sicher eine Lösung finden.